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L'histoire de Skyros commence à l'ère néolithique. Selon la mythologie grecque, Achille fut caché sur cette île par sa mère Thétis, car elle craignait pour sa vie s'il participait à la guerre de Troie. Thétis a demandé l'aide de Lykomède, le roi de l'île, qui a gardé Achille dans son propre château. Mais Achille est tombé amoureux de la fille de Lykomède, Didameia, qui a donné naissance à un fils, Pyrros. Ulysse, qui savait que la campagne de Troie ne réussirait jamais sans Achille, a conçu un plan astucieux et a réussi à amener Achille à Troie. Comme prévu, Achille mourut à Troie, et c'était donc à Pyrros de remporter la victoire. Ulysse réussit également à l'amener à Troie, où il combattut courageusement. L'île de Skyros a connu de nombreux dirigeants et abrité différentes cultures . Les Pélagiens en furent les premiers habitants et les murs qu'ils construisirent servierent de fondations aux colons suivants. Vers 475 av. J.-C., Cimon conquit Skyros et partagea le pays entre les aristocrates athéniens. Skyros fut sous le contrôle d’Athènes pendant près de 400 ans. En 192 avant JC, les forces impériales romaines réussirent à prendre le contrôle de l'île. Elle changea de mains à nouveau en 1204, lorsque les Croisés occupèrent Constantinople et que l'île est passa sous la domination vénitienne. À la fin du 14e siècle, Skyros était gouvernée par les Turcs ; elle proclama finalement son indépendance en 1829 après JC.
