La storia di Kalymnos è parallela alla storia delle altre isole del Dodecaneso. Kalymnos è stata abitata fin dall'epoca pre-minoica. Durante il periodo arcaico, la distanza del Dodecaneso da Atene diede autonomia a queste isole, inclusa Kalymnos, e libertà dall'Atene imperiale. Con l'ascesa dell'Impero macedone, Kalymnos, così come le altre isole del complesso, vi si unirono. Dopo la morte di Alessandro Magno, uno dei suoi successori, Tolomeo I d'Egitto, prese il controllo di tutte le isole del Dodecaneso. Durante il primo periodo bizantino, Kalymnos fiorì, ma dal VII secolo d.C. gli invasori approfittarono della sua vulnerabile posizione strategica. Nel XIV secolo, i Cavalieri Ospitalieri governarono Kalymnos, così come tutto il Dodecaneso, e costruirono il Castello di Chrysocheria sull'isola per proteggerla. Nel 1522 seguì l'occupazione ottomana che terminò nel 1912, con l'arrivo degli italiani. Quando gli italiani si arresero, i tedeschi e gli inglesi combatterono per prendere il controllo delle isole del Dodecaneso, causando ingenti danni e sofferenze alla popolazione. Kalymnos si unì al nuovo stato greco con il resto del Dodecaneso nel 1947. Negli anni '60, l'economia di Kalymnos, basata sulla pesca delle spugne, iniziò gradualmente a declinare e molti dei suoi abitanti emigrarono.