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Fino alla fine del 19° secolo, Alexandroupoli era solo un piccolo villaggio di pescatori, nonostante il suo status di città di importanza militare durante l'era dell'impero bizantino. Dopo la caduta di Costantinopoli nel 1453, la città fu quasi spazzata via. Fu ricostruito dagli ottomani nel XIX secolo e gli fu dato il nome di Dedeagaç. Successivamente, durante la guerra russo-turca del 1877-1878, fu occupata dai russi, che ricostruirono la città, migliorandone il disegno originale di strette strade a spirale e vicoli, come la maggior parte dei villaggi dell'epoca. Durante le guerre balcaniche, Alexandroupoli fu occupata dai Bulgari e poi dai Greci. Fu restituito alla Bulgaria fino alla prima guerra mondiale, quando la Tracia fu ceduta alla Grecia, anche se la Bulgaria poté utilizzarla come porto, poiché era molto più conveniente per l'accesso al Mediterraneo rispetto ai suoi porti sul Mar Nero. Anche se probabilmente si presume che il nome della città si riferisca ad Alessandro Magno, in realtà fu così chiamata dal Re Alessandro di Grecia che la visitò nel 1920. La città divenne ufficialmente greca con il Trattato di Losanna nel 1923, ma quando i nazisti occuparono la Grecia nella seconda guerra mondiale, fu restituita alla Bulgaria fino alla sconfitta delle potenze dell'Asse. Da allora è diventata di nuovo greca.