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Les premiers habitants de l'île, les Pélagiens, impressionnés par la grande étendue ombragée dont bénéficiait l’île, lui auraient donné le nom de Skiathos. Lîle fut ensuite habitée par des Crétois et des Mycéniens, puis durant les 7ème et 6ème siècles avant JC, les habitants de Chalkida, Evia, colonisèrent Skiathos et fondèrent la première ville fortifiée de l'île. Pendant les guerres greco-perses, Skiathos prêta main forte aux Athéniens et son port fut utilisé comme base navale. Après la guerre du Péloponnèse, en 404 av. J.-C., Skiathos devint officiellement autonome et indépendante. Mais ses années de prospérité prirent fin lorsque les Athéniens en firent une base militaire contre Philippe II de Macédoine. Les Macédoniens firent régner la tyrannie sur l'île, où la démocratie ne revint qu'en 341 av. Après la mort d'Alexandre le Grand, la Grèce, dont Skiathos, fut dirigée par une succession de souverains, succession qui engendra de grandes souffrances pour le peuple de l’île. En 197 avant JC, Skiathos retrouve sa démocratie. En 325 après JC, le christianisme fit son apparition sur l’île. Au 7ème siècle, Skiathos fut mise à sac par des pirates sarrasins. En 1204, les Croisés occupèrent les territoires de l'Empire byzantin ainsi que les îles de la mer Egée, dont Skiathos, qu'ils cédèrent aux Vénitiens. Ces derniers construisirent un château à Skiathos, connu aujourd'hui sous le nom de Bourtzi. Faisons un bond dans le temps jusqu’à l'histoire plus récente : après la révolution grecque, la ville du château (Κastro) fut abandonnée et les habitants se déplacèrent vers le port, où ils construisirent une nouvelle ville. Pendant l'occupation allemande, la ville de Skiathos subit d’ importants dégâts. Lîle a néanmoins amorcé sa croissance économique et sociale après la guerre.