Η ιστορία της Σκύρου ξεκινά από τη νεολιθική εποχή. Σύμφωνα με την Ελληνική Μυθολογία, ο Αχιλλέας ήταν κρυμμένος σε αυτό το νησί από τη μητέρα του Θέτιδα, αφού εκείνη φοβόταν οτι θα πέθαινε αν συμμετείχε στον Τρωικό πόλεμο. Η Θέτις ζήτησε τη βοήθεια του Λυκομήδη, του βασιλιά του νησιού, που κράτησε τον Αχιλλέα στο δικό του κάστρο. Ο Αχιλλέας ερωτεύτηκε όμως την κόρη του Λυκομήδη, τη Δειδάμεα και γέννησε έναν γιο, τον Πύρρο. Ο Οδυσσέας, που γνώριζε ότι η εκστρατεία της Τροίας δεν θα πετύχαινε ποτέ χωρίς τον Αχιλλέα, κατέστρωσε ένα πονηρό σχέδιο και κατάφερε να φέρει τον Αχιλλέα στην Τροία. Όπως είχε προβλεφθεί ο Αχιλλέας πέθανε στην Τροία, και τώρα ήταν ο Πύρρος που έπρεπε να νικήσει. Ο Οδυσσέας κατάφερε λοιπόν να τον φέρει κι εκείνον στην Τροία, όπου και πολέμησε γενναία. Το νησί της Σκύρου έχει γνωρίσει πολλούς ηγεμόνες και πολιτισμούς κατά τη μέχρι τώρα θητεία του. Οι Πελασγοί ήταν οι πρώτοι κάτοικοι της Σκύροι και τα τείχη που έχτισαν, αποτέλεσαν τα θεμέλια για τους ακόλουθους αποίκους. Γύρω στο 475 π.Χ., ο Κίμων κατέλαβε τη Σκύρο και μοίρασε τη γη στους Αθηναίους αριστοκράτες. Η Σκύρος ελεγχόταν από την Αθήνα για σχεδόν 400 χρόνια, ενώ το 192 π.Χ. οι ρωμαϊκές αυτοκρατορικές δυνάμεις που κατάφεραν να πάρουν τον έλεγχο του νησιού. Η Σκύρος άλλαξε ξανά χέρια το 1204 όταν οι Σταυροφόροι κατέλαβαν την Κωνσταντινούπολη και το νησί πέρασε στην κυριαρχία των Ενετών. Στα τέλη του 14ου αιώνα, η Σκύρος κυβερνήθηκε από τους Τούρκους και κατάφερε πλέον να διακηρύξει την ανεξαρτησία της το 1829 μ.Χ.
