Η Σκιάθος εικάζεται πως πήρε το όνομά της από τους Πελασγούς, τους πρώτους κατοίκους του νησιού, οι οποίοι εντυπωσιάστηκαν από τη σκιά που κάλυπτε το νησί. Στη συνέχεια, η Σκιάθος κατοικήθηκε από Κρήτες και Μυκηναίους, ενώ τον 7ο και 6ο αιώνα π.Χ., οι κάτοικοι της Χαλκίδας της Εύβοιας, αποίκησαν τη Σκιάθο και δημιούργησαν την πρώτη οχυρωμένη πόλη του νησιού. Κατά τη διάρκεια των Περσικών Πολέμων, η Σκιάθος βοήθησε πολύ τους Αθηναίους και το λιμάνι της χρησιμοποιήθηκε ως βάση στόλου. Μετά τον Πελοποννησιακό Πόλεμο, το 404 π.Χ., η Σκιάθος έγινε επίσημα αυτόνομη και ανεξάρτητη. Όμως τα χρόνια της ακμής στη Σκιάθο τελείωσαν όταν οι Αθηναίοι τη μετέτρεψαν σε στρατιωτική βάση κατά του Φιλίππου Β' της Μακεδονίας. Όταν οι Μακεδόνες κατέλαβαν τη Σκιάθο, έφεραν την τυραννία στο νησί όπου η δημοκρατία επέστρεψε μόλις το 341 π.Χ.. Μετά το θάνατο του Μεγάλου Αλεξάνδρου, ακολούθησε μια διαδοχή αρχηγών σε ολόκληρη την Ελλάδα και στη Σκιάθο κατά την οποία οι Σκιαθίτες υπέφεραν πολύ. Το 197 π.Χ. η Σκιάθος ανέκτησε τη δημοκρατία της.Το 325 μ.Χ. εμφανίστηκε ο Χριστιανισμός στη Σκιάθο, ενώ τον 7ο αιώνα, Σαρακηνοί πειρατές κατέστρεψαν το νησί. Το 1204, οι Σταυροφόροι κατέλαβαν τα εδάφη της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας καθώς και τα νησιά του Αιγαίου και τη Σκιάθο που έδωσαν στους Ενετούς. Οι Ενετοί έκτισαν ένα κάστρο στη Σκιάθο, γνωστό σήμερα ως Μπούρτζι. Fast forward στην πιο πρόσφατη ιστορία, μετά την Ελληνική Επανάσταση, η πόλη του Κάστρου εγκαταλείφθηκε και οι ντόπιοι μετακόμισαν στο λιμάνι, όπου έχτισαν μια νέα πόλη. Κατά τη διάρκεια της Γερμανικής κατοχής, η πόλη της Σκιάθου υπέστη μεγάλες ζημιές, ενώ άρχισε πλέον να αναπτύσσεται οικονομικά και κοινωνικά, μετά το πέρας των πολέμων.
