Η ιστορία της Καλύμνου είναι παράλληλη με την ιστορία των άλλων Δωδεκανήσων. Η Κάλυμνος κατοικείται από τους προμινωικούς χρόνους. Κατά την Αρχαϊκή περίοδο, η απόσταση των Δωδεκανήσων από την Αθήνα έδωσε αυτονομία σε αυτά τα νησιά, συμπεριλαμβανομένης της Καλύμνου, και ελευθερία από την αυτοκρατορική Αθήνα. Με την άνοδο της Μακεδονικής Αυτοκρατορίας, η Κάλυμνος, καθώς και τα άλλα νησιά του συγκροτήματος, εντάχθηκαν σε αυτήν. Μετά τον θάνατο του Μεγάλου Αλεξάνδρου, ένας από τους διαδόχους του, ο Πτολεμαίος Α΄ της Αιγύπτου, πήρε τον έλεγχο όλων των νησιών των Δωδεκανήσων. Κατά τους Πρώιμους Βυζαντινούς Χρόνους, η Κάλυμνος γνώρισε ακμή, αλλά από τον 7ο αιώνα μ.Χ., οι εισβολείς εκμεταλλεύτηκαν την ευάλωτη στρατηγική της θέση. Τον 14ο αιώνα, οι Ιππότες του Αγίου Ιωάννη κυβέρνησαν την Κάλυμνο, όπως και όλα τα Δωδεκάνησα, και έχτισαν στο νησί το Κάστρο της Χρυσοχεριάς για να την προστατεύσουν. Το 1522 ακολούθησε η Τουρκοκρατία και έληξε το 1912, με την άφιξη των Ιταλών. Όταν οι Ιταλοί παραδόθηκαν, οι Γερμανοί και οι Άγγλοι πολέμησαν για να πάρουν τον έλεγχο στα νησιά της Δωδεκανήσου, προκαλώντας μεγάλες ζημιές και δεινά στον πληθυσμό. Η Κάλυμνος ενώθηκε με το νεόκτιστο Ελληνικό Κράτος με τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα το 1947. Τη δεκαετία του 1960, η οικονομία της Καλύμνου, βασισμένη στη σπογγαλιεία, άρχισε σταδιακά να παρακμάζει και πολλοί κάτοικοί της μετανάστευσαν.
