Μέχρι τα τέλη του 19ου αιώνα, η Αλεξανδρούπολη ήταν ένα μικρό ψαροχώρι, παρόλο που κατά τη βυζαντινή περίοδο ήταν σημαντική στρατιωτική πόλη. Μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης το 1453, η πόλη σχεδόν εξαφανίστηκε. Ξαναχτίστηκε από τους Οθωμανούς τον 19ο αιώνα και της δόθηκε το όνομα Dedeagaç, ενώ αργότερα, κατά τον Ρωσοτουρκικό πόλεμο (1877–1878), καταλήφθηκε από τους Ρώσους, οι οποίοι ξαναέχτισαν την πόλη, η οποία είχε χτιστεί με στενούς ελικοειδής δρόμους και μικρά δρομάκια, όπως τα περισσότερα χωριά της περιόδου. Κατά τους Βαλκανικούς πολέμους η Αλεξανδρούπολη καταλήφθηκε από τους Βούλγαρους και στη συνέχεια από τους Έλληνες. Επιστράφηκε στη Βουλγαρία μέχρι τον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο, όταν η Θράκη δόθηκε στην Ελλάδα, αν και η Βουλγαρία είχε τη δυνατότητα να τη χρησιμοποιήσει ως λιμάνι, καθώς ήταν πολύ πιο βολική για την πρόσβαση Μεσόγειο απ' οτι τα λιμάνια της στη Μαύρη Θάλασσα. Αν και πιθανότατα ο κόσμος υποθέτει ότι το όνομα της πόλης παραπέμπει στον Μέγα Αλέξανδρο, στην πραγματικότητα ονομάστηκε έτσι από τον βασιλιά Αλέξανδρο της Ελλάδας που την επισκέφτηκε το 1920. Η πόλη έγινε επίσημα ελληνική με τη Συνθήκη της Λωζάνης το 1923, αλλά όταν οι Ναζί κατέλαβαν την Ελλάδα στον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο, δόθηκε πίσω στη Βουλγαρία μέχρι την ήττα των δυνάμεων του Άξονα. Από τότε είναι και πάλι Ελληνική.
