Die Geschichte von Skyros beginnt in der Jungsteinzeit. Der griechischen Mythologie zufolge wurde Achilles von seiner Mutter Thetis auf dieser Insel versteckt, da sie befürchtete, dass er sterben würde, wenn er am Trojanischen Krieg teilnehmen würde. Thetis suchte die Hilfe von Lycomedes, dem König der Insel, der Achilles in seinem Schloss hielt. Achilles verliebte sich jedoch in Lycomedes' Tochter Didameia und zeugte einen Sohn, Pyrrhus. Odysseus, der wusste, dass der Trojanische Feldzug ohne Achilles niemals erfolgreich sein würde, heckte einen listigen Plan aus und schaffte es, Achilles nach Troja zu bringen. Wie vorausgesagt starb Achilles in Troja, und nun war Pyrrhus an der Reihe zu siegen. Odysseus gelang es, auch ihn nach Troja zu bringen, wo er tapfer kämpfte. Die Insel Skyros hat bis zum heutigen Tage eine Vielzahl an Herrschern und Kulturen gekannt. Die Pelasger waren die ersten Bewohner von Skyros und die von ihnen errichteten Mauern bildeten eine Grundlage für die folgenden Siedler. Um 475 v.Chr. eroberte Kimon die Insel und verteilte das Land an die athenischen Aristokraten. Skyros wurde fast 400 Jahre lang von Athen kontrolliert, während im Jahr 192 v.Chr. die römischen kaiserlichen Streitkräfte es schafften, die Kontrolle über die Insel zu übernehmen. Skyros wechselte 1204 erneut seinen Herrscher, als die Kreuzritter Konstantinopel eroberten und die Insel unter venezianische Herrschaft kam. Ende des 14. Jahrhunderts wurde Skyros von den Türken regiert und konnte letztlich 1829 n.Chr. seine Unabhängigkeit erklären.