Eine alte Legende verbindet Lesbos mit dem berühmten Leierspieler und Sänger Orpheus, der angeblich von bösen Gottheiten in Thrakien getötet wurde, die ihn zerstückelten und seine Stücke in den Fluss Evros warfen, wobei sein Kopf und seine Leier auf Lesbos landeten. Die Geschichte von Lesbos beginnt jedoch 1507 v. Chr. als es von den Pelasgern besiedelt wurde, dann von den Achäern im Jahr 1393 v. Chr. und von den Äolern im Jahr 1100 v. Chr. Im 7. Jahrhundert v. Chr. wurde die Insel zu einem Zentrum künstlerischer und philosophischer Errungenschaften und zu einer großen Seemacht. Im 6. Jahrhundert v. Chr. wurde Lesbos von den Persern erobert. Im Jahr 479 v. Chr. wurde die Insel von den Athenern besetzt und wurde Mitglied des Attischen Seebundes. Im Jahr 334 v. Chr. wurde sie Teil des Mazedonischen Reiches und fiel nach dem Tod Alexanders des Großen unter die Herrschaft der Ptolemäer. 88 v. Chr. eroberten die Römer Lesbos und machten es zu einem Teil des Römischen Reiches. Nach dem Untergang des Reiches besetzten Sarazenen und Lateiner nacheinander die Insel, die schließlich 1261 Teil von Byzanz wurde. 1354 kam Lesbos unter genuesische Herrschaft, die bis zum Jahre 1460 andauerte, als diese von den Osmanen abgelöst wurden. Die Zeichen der türkischen Besatzung sind bis heute auf Lesbos sichtbar, da dort zahlreiche Moscheen erhalten bleiben. 1824 rebellierten die Inselbewohner gegen ihre Unterdrücker, aber die Revolution ging in Blut unter. Am 8. November 1912 wurde Lesbos von Admiral Kountouriotis und seiner Flotte befreit. Der 1923 unterzeichnete Vertrag von Lausanne erklärte die Vereinigung der Insel mit dem Rest Griechenlands. Ein weiteres wichtiges Ereignis in der Geschichte von Lesbos war das Jahr 1922, als die Flüchtlinge aus Kleinasien auf die Insel kamen und der lokalen Gesellschaft einen neuen wirtschaftlichen und kulturellen Aufschwung bescherten. Lesbos wurde zuletzt im Zweiten Weltkrieg von den Deutschen besetzt und am 10. September 1944 befreit.